林黛玉父母双亡，寄人篱下，虽然也是贾家至亲骨肉，但已经失去了身后的家庭和家族这座大靠山，孤苦一人，且自幼体弱多病。在贾家这些长辈看来，林黛玉无助于贾宝玉日后的飞黄腾达，而且是个“不祥之身”，只不过这些话不敢说出来而已。
而薛宝钗则不同：论亲疏、模样、聪慧、学识样样都不在黛玉之下，且心胸开朗，有容人之量；对于家务事也管理得井井有条，身体也健康。最关健薛家也是大家族。可以说，论联姻的条件，黛玉简直没法比。
所以，贾宝玉和林黛玉的爱情，在那个时代注定是一场悲剧，从而深刻揭示了封建社会的腐朽和黑暗。
红楼梦中贾宝玉和林黛玉相爱的故事情节，多少年来感动了一代又一代人，黛玉葬花的悲伤结局让无数人潸然泪下。我们这里就探讨一下宝玉和黛玉不能结合的几方面原因。
首先，这些情节的出现是作者曹雪芹为表达某种意义而设定的，虽然是封建社会家族的缩影，但毕竟是经过作者艺术化了，在那种社会背景中，表达出青年人对爱情束缚的抗争，这是有一定进步意义的。红楼梦的闪光价值就是由这种情节体现出来的。所以，外在的客观原因之一在于作者。
其次，贾府的家族势力尤其是贾母的极力阻挠是外在原因之二，林家表妹尽管性柔貌美，但是封建社会讲究门当户对，面对日渐破落的林家，又有旁系血缘之染，那种背景下即使再坚强的林妹妹也无能为力。
其三，封建势力的高压下，内在原因是宝玉和黛玉缺乏冲破艰难险阻的信心和勇气，倘若他们不惧怕任何干预和压力，坚定信念，抨击一切阻挠，哪怕弃家离祖而私奔，也终究会达到爱的结晶。
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过去的大家族不仅努力积累金钱财富,也努力争取更多的功名，但最让他们所关注的是人丁兴旺，家运经久不衰，这些都是大户人家努力追求的目标。也是所有人们所追求的目标。贾宝玉是贾正的第二个儿子，从小聪明伶俐，天生俊美，深得全家人的喜爱。在巜红楼梦》大观园中，自林黛玉到贾家来了后，人们开始最看好的就是贾宝玉和林黛玉这对年轻貌美的少年男女，好像似天生一对，地设一双的金童玉女。他们也深得老祖宗贾母的宠爱，林黛玉是贾母的唯一疼爱的女儿贾敏的女儿，贾母对女儿的思念和爱她都放在了林黛玉身上。加之她对贾宝玉也是疼爱有加的。尽量满足他们的一切要求，一大群少年男女在大观园里吟诗作对，写字绘画，不亦乐乎。
按说贾宝玉和林黛玉这对少男少女的婚姻应该是没有什么问题的，但是，由于林黛玉从小就体弱多病，弱不禁风，又爱爽小性子，在贾家失去了一些人的支持，主要是王熙凤认为林黛玉没有福像，不利于将来结婚生子，传宗接代，就一直在宝玉母亲王夫人面前散布他们两人不配，***先生说宝玉应该是“金玉良缘”，而薜宝钗有“金”，又有福像适合贾宝玉的婚配，硬是说服了昏庸的王夫人，而促成了这对姻缘。当林黛玉知道了后，旧病复发，越来越严重直至去世……。
这个本应成双的美好姻缘被一帮人活生生折散了。
原因大概就是封建理教的总总条条框框的束缚，封建下的男女婚姻只有媒妁之言，没有婚姻的自***女人不能抛头露面更不能自主选择自己的爱情，也不存在什么婚姻幸福，女人也只是男人的附属品而已。在贾府也不存在例外他们之间的爱情浪漫而又悲惨。就是贾宝玉这等身世的宠儿也无例外，因为这里面存在着为了维护政治、经济等利益他和林黛玉的婚姻也注定不能走到一起去，都成为了封建理教的牺牲品。
相爱是他们两个人的事情，他们两个心心相印心有灵犀所以情深意重。爱情他们可以为自己做主。但是他们两个的婚姻他们是做不了主的。感情可以是两个人的事，但是婚姻就是两个家庭的事情了。《红楼梦》里四大家族的关系互相扶持互惠互利一荣俱荣一损俱损。联姻可以更好紧密彼此的关系。
两害取其轻两利取其重，所以这一场宝黛感情悲剧无可避免。也就是说木石前盟终究抵不过金玉良缘。
